שחקן עם קריירה שהתחילה כהבטחה גדולה, אבל הייתה לו אישיות מרדנית משהו. היו לו דברים אחרים בראש מלבד כדורסל, סבל גם מפציעות חוזרות, ובסופו של דבר הקריירה לא המריאה כמצופה.

"הנווד" – שחקן ששיחק ב-12 קבוצות שונות. ועם זאת, הוא רק במקום השני אחרי איש סמית' ששיחק ב-13 קבוצות, ואת המקום השני הוא חולק עם 4 שחקנים אחרים – צ'אקי בראון, טוני מאסנבורג, ג'ו סמית', וגארת' טמפל.

ההתחלה

ג'ימי ג'קסון נולד ב-1970, שיחק בתיכון עיירת הולדתו מקומבר, אוהיו, הוביל את קבוצתו לאליפות התיכונים ב-1989, ונבחר למשחק המקדונלד'ס אול אמריקן. לאחר מכן שיחק באוניברסיטת אוהיו סטייט ונבחר לחמישיות העונה ב-3 השנים שלו שם.

כשפנה למקצוענים, נבחר במקום ה-4 בדראפט 1992 ע"י דאלאס מאבריקס. ג'קסון לא שיחק ברוב עונת הרוקי שלו, עקב מחאה על תנאי החוזה שלו. לאחר עונת הרוקי הצטרפו אליו ג'מאל משבורן ב-1993 וג'ייסון קיד ב-1994. כך נוצרה שלישיית ה-J המפורסמת.

שלושת הכוכבים הצעירים היוו תקווה לעתיד כלשהו בדאלאס, יכולות הקליעה של משבורן וג'קסון היו מגוונות, ועל כל זה היה אמון ג'ייסון קיד עם יכולות ניהול המשחק שלו. רוי טראפלי בדיוק חזר מהשעייה וכולם חיכו לראות מה יתפתח. מה שהתפתח בסופו של דבר היה סיפור אהבה משולש שלא היה מבייש את ערוץ ויוה פלוס.

פרשת טוני ברקסטון

ע"פ השמועות שרווחו אז, ג'ימי ג'קסון וג'ייסון קיד התכסחו על מי ייקח את הזמרת טוני ברקסטון לדייט.

מה בדיוק היה הסיפור? אסכם זאת כך כדי שתבינו: טוני ברקסטון יצאה עם ג'ייסון קיד ואז פגשה במקרה את ג'קסון. כתוצאה מכך טוני ברקסטון רצתה פסק זמן, קיד וג'קסון ביצעו טרייד, קיד לקח ריבאונד ומסר אסיסט לג'קסון שביצע עבירה תוך ניסיון קליעה למרות הגנה אישית, היא יצאה להתקפה מתפרצת ושניהם חטפו זריקת עונשין…

במבחן התוצאה – מאז הסיפור הזה טוני ברקסטון שרה שירים עצובים יותר והקבוצה התפרקה בשלבים, ג'ימי ג'קסון היה הראשון שעבר בטרייד לניו ג'רזי נטס, שנה אחריו משבורן עבר למיאמי וקיד לפיניקס.

בכמה ראיונות מאוחרים יותר ג'קסון וקיד הכחישו את הסיפור וטענו שלא קרה שום דבר ממה שנטען והתפרקותה של שלישיית ה-J נבעה משיקולים מקצועיים בלבד. ג'קסון אמר בתכנית "בואו לדבר איתי" של מארק ג'קסון שאמנם הסיפור עם ברקסטון לא היה נכון, אבל כשהיה צעיר יותר הוא לא הכחיש אותו. למה? ובכן, זה לא הזיק שיחשבו שיפיופה כמו טוני ברקסטון העיפה את ג'ייסון קיד ועברה אליו… – "המניות שלי בעולם הדייטים עלו פלאים אחרי הסיפור הזה, לא רציתי להכחיש אותו…" אומר ג'קסון בתכנית ומחייך חיוך ממזרי משהו…

ניו ג'רזי נטס

אחרי שסיפק מספרים נהדרים אבל לא ממש יציבים בדאלאס (25.7 נק' למשחק ב-1994, 15.5 ב-1996), ואף החל לסבול מפציעות, ג'קסון הגיע לניו ג'רזי בסימן שאלה, ועם תדמית בעייתית בגלל פרשיית ברקסטון וחוזה הרוקי. הוא המשיך להיות לא יציב במספריו, עם ממוצע של כ-16 נק' למשחק.

עם זאת כאשר נחה עליו הרוח יכול היה לקלוע יותר טוב – ג'ימי ג'קסון וסם קאסל סיפרו בפודקאסט של פול ג'ורג' על משחק בין הנטס לשיקגו במרץ 1997. מייקל ביצע פיידאווי מעל ג'קסון, קלע, הסתובב לשופט סטיב ג'אווי וצרח עליו: "למה לא שרקת לעבירה??". השופט ענה למייקל: "חשבתי שאתה גם ככה תגמור אותו היום…". בתגובה ג'ימי ג'קסון פנה אף הוא לשופט: "את מי הוא יגמור?!".

מיותר לציין שככה מדליקים את מייקל, כן?

מייקל צרח על ג'קסון: "אתה לא יכול לשמור עליי!!". ג'קסון שלא נרתע בכלל, השיב לו: "גם אתה לא יכול לשמור עליי!". מכאן והלאה ג'קסון וג'ורדן קלעו אחד מעל השני. ג'ורדן קלע 13 נק' ברבע הרביעי וסיים עם 21. ג'קסון גם קלע 13 נק' ברבע הרביעי וסיים עם 33, אבל שיקגו כמובן ניצחה.

ג'קסון המשיך להקניט את ג'ורדן ואמר לו: "היי! קלעתי יותר ממך…", ג'ורדן אמר לו: "אתה נועל את הנעליים שלי. תוריד אותן…", ג'קסון השפיל מבט אל נעלי האייר ג'ורדן שהיו על רגליו וסתם את הפה.

ג'ורנימן

בתחילת עונת 1998 עבר ג'קסון לפילדלפיה בטרייד רווי שחקנים (גם מיודענו אנתוני פארקר לקח פה חלק). בפילדלפיה ג'קסון היווה מחליף לאלן אייברסון ולא ממש אהב את זה.

באמצע העונה עבר ג'קסון לגולדן סטייט. גם שם ג'קסון לא רצה לשחק בגלל ההפסדים המרובים, ובסוף העונה חתם כשחקן חופשי בפורטלנד, שם פול אלן ז"ל בנה קבוצה לאליפות, אבל למרבה הצער, ג'קסון סבל מפציעות חוזרות ולא שיחק הרבה, וגם כאשר שיחק חווה את העונה הכי גרועה שלו, וירד מתחת לדאבל פיגרס בתפוקת הנקודות.

בסוף העונה הוטרד ג'קסון לאטלנטה, חזר קצת לעצמו בעונה הראשונה, ונפצע שוב בשנייה.

באמצע עונת 2001 נשלח ג'קסון שוב בטרייד, הפעם לקליבלנד, שם גם לא הצליח להשאיר חותם ושוחרר בסוף העונה.

חודש וחצי אחרי תחילת עונת 2002 חתם במיאמי היט וגם שם הסיפור חזר על עצמו והוא שוחרר.

לאחר שעלה מהספסל ושיחק טוב יחסית בעונה העוקבת בסקרמנטו, יוסטון רוקטס הציעה לו חוזה לשנתיים. ביוסטון הוא פתח בחמישייה, וחזר לתת תפוקה מסויימת עם ממוצעים של כ-13 נק' למשחק.

עם זאת, יוסטון שלחה אותו באמצע עונת 2005 לניו אורלינס הורנטס. ג'קסון סירב לעבור, ואילץ את את הפליקנס לשלוח אותו בטרייד המשך לפיניקס של סטיב נאש.

בפיניקס עלה מהספסל עד שנשלח שוב בטרייד בשלהי עונת 2006 ללייקרס. ג'קסון התארח לא מזמן בפודקאסט של דן פטריק, ונשאל איך הוא תרם למשחק של הלייקרס לצד קובי בריאנט. ג'קסון ציין משחק אחד שהוא זוכר שהם קלעו ביחד 57 נק'. ג'קסון קלע 2 וקובי 55…

גק'סון היה האחרון ללבוש את הגופיה מס' 24 לפני קובי בריאנט ואולי בגלל זה הלייקרס לא האריכו לו את החוזה, וג'ימי ג'קסון החליט לפרוש.

במשך רוב הקריירה ענד ג'קסון צמיד ועליו המספרים 419 – קידומת הטלפון של עיר ילדותו באוהיו.

מאז פרישתו ג'קסון משמש כפרשן כדורסל, ועבד בין השאר עבור הערוץ של הלוס אנג'לס קליפרס, NBA TV, פוקס ספורט, טרנר ספורט, וערוץ הטלוויזיה של ליגת הביג 10. כמו כן, הנחה במשך שנתיים פודקאסט בשם "ג'ימי ג'קסון שואו" ב-ESPN. בנו, טרבאון ג'קסון, שיחק גם הוא כמה עונות בג'י ליג ובליגה השבדית.