בדראפט בקיץ 1996 האלופה ביצעה מהלך שהפתיע את כולם, כאשר שלחה את הסנטר שלה, דיבאץ', לשארלוט תמורת הגארד בוגר התיכון, קובי ברייאנט. הסתבר שברייאנט הודיע להנהלת שארלוט כי הוא מוכן לשחק רק בקליפרס (שנים לאחר מכן הוא אמר שהוא היה מוכן גם לחתום בקבוצות אחרות, העיקר לא בלייקרס העלובה שצברה בשלוש העונות הקודמות למעלה מ- 180 הפסדים) , ושארלוט הצליחה לקבל תמורת ההימור שלה לפחות את הסנטר הסרבי המצוין, עם שלוש טבעות אליפות. בבחירה שלה, הקליפרס בחרה רכז מחליף מוכשר מקונטיקט. הנטס שלחו את הגארד המחליף שלה, סטארקס, לאינדיאנה תמורת בוגר תיכון אחר , הסנטר ג'רמיין או'ניל.

באותו הקיץ, באולימפיאדת אטלנטה ארצות הברית התייצבה שוב עם 'דרים טים', שהורכבה מחמישה נציגים משתי הקבוצות של שנות ה- 90' – מניו ג'רזי – רג'י מילר, הוראס גרנט וחאכים אולג'ואן (שקיבל בינתיים אזרחות אמריקאית), ומהקליפרס – צ'ארלס בארקלי וקווין ג'ונסון. אליהם הצטרפו או'ניל והארדווי מאורלנדו, פייטון ורודמן מסיאטל, מאלון מיוטה, רובינסון מסן אנטוניו וגרנט היל מיוסטון. הדרים טים צלחה את המשחקים בקלות, כשהיא מנצחת את יריבותיה בפער ממוצע של 21 נקודות. אך הנבחרת האמריקאית פגשה יריבה עיקשת בגמר על מדליית הזהב – סרביה. דיבאץ', המאוכזב מהאופן בו הקליפרס שלחו אותו לשארלוט, נלחם כאריה, והתמודד בצורה מעוררת כבוד מול או'ניל, אולג'ואן ורובינסון. במחצית השניה היה זה הכוכב של סרביה, בודירוגה, שהחל לקלוע מכל מצב. הוא הביע את בטחונו העצמי כאשר עבר ליד רג'י מילר, שישב על הספסל, ולקח לו את המגבת כדי לנגב את ידיו.  

שלוש שלשות רצופות של הסרבי הצעיר הובילו את סרביה ליתרון חמש. פייטון והיל יצאו בחמש עבירות, ומילר והארדווי לא הצליחו לבלום את הכוכב הסרבי. בדקה האחרונה היה זה בארקלי שבפעמיים שניסה לקלוע לשלוש הכדור פגע רק בלוח, ובודירוגה שהכריע סופית הגמר מהקו. סרביה זוכה באופן מדהים במדליית הזהב!  במסיבת העיתונאים לאחר המשחק שאל מנחם לס, עיתונאי ישראלי, את השחקן המצטיין, בודירוגה האם המשחק הזה הוכיח סופית כי הגיע הזמן שהוא ייקח את כישרונותיו ל- NBA, ובודירוגה חייך במבוכה ומילמל כי הוא ישמח להצטרף לליגה האמריקאית בעונה הבאה.

עונת 1996-7 נפתחה כאשר הקליפרס עולים עם קווין ג'ונסון, ג'ורדן, ביירון ראסל, בארקלי ואוסטרטג, כאשר על הספסל מצפה שני הרוקיס,  קובי בריאנט ('אני שמח לשחק באלופה. זה כבוד לשבת על הספסל ולראות את שחקני היכל התהילה כאן משחקים.  יש לי עוד הרבה מה ללמוד ויש לי כאן את המורה הטוב ביותר, השחקן הגדול בהיסטוריה, מייקל. אני מאמין שתוך שבועיים אלמד ממנו את מה שצריך ואוכל להצטרף לחמישיה. מאמין שבפלייאוף כבר אוכל להוביל את הקבוצה לאליפות נוספת'), הרכז הישראלי דורון שפר, לצד סבאלוס וגייגר.

  הנטס עלו עם הארדווי, מילר, ספריוול, גרנט, אולג'ואן, כשעל הספסל ממתינים קאסל, בודירוגה, או'ניל, קמפבל.   הקליפרס  נראו פגיעים יותר מבעבר, בגלל חיכוכים בלתי-פוסקים בין בארקלי וג'ורדן לבין בריאנט, פציעות לקווין ג'ונסון ומוגבלות מסוימת של אוסטרטג, כשהם מנצחים רק 51 משחקים. הנטס, לעומת זאת, נראו טוב מתמיד. השילוב בין הניסיון של הארדווי וההגנה של קאסל, הקליעה של מילר והאגרסיביות של ספריוול, ההגנה של גרנט, ההתלהבות של או'ניל, לצד ההנהגה של אולג'ואן, הובילו את פיל ג'קסון לעוד עונה של 60 ניצחונות. בודירוגה נאבק על תואר רוקי השנה לאורך כל העונה עם אלן אייברסון, הרוקי המסחרר של הלייקרס. הסרבי המוכשר אמנם עלה מהספסל, אבל צבר 8 טריפל דאבלים, כשהוא מכריע ארבעה משחקים בקליעת ניצחון.

בפלייאוף המצב התהפך – דווקא הנטס התקשו מאוד מול מיאמי בסיבוב הראשון, ועלו רק לאחר שחזרו מפיגור בסדרה וניצחו בקושי במשחק החמישי. גם בסיבוב השני, מול אטלנטה, היא נקלעה פעמיים לפיגור ועלתה בקושי לגמר המזרח מול אורלנדו. אולג'ואן אמנם הצליח להקשות מאוד על שאקיל, אך אנפרני הארדווי התמודד היטב עם הגארדים של הנטס. ניו ג'רזי עלתה לגמר רק לאחר סדרה מאתגרת וקשה. שם ציפתה לה הקליפרס, בהופעה החמישית ברציפות בגמר, לאחר שהביסה את יוסטון 0-4 בגמר המערב. במשחק הראשון הקליפרס הובילו בנינוחות עד הרבע האחרון, שם אולג'ואן הוביל נגיסה הדרגתית בהפרש, עד ליתרון 3 נקודות לנטס. אך הקליפרס צחקו אחרונים, כאשר דווקא הרוקי הישראלי, דורון שפר, קולע את סל הניצחון בזריקה מחצי מרחק אחרי מסירה של ג'ורדן.  לאחר ההפסד במשחק הראשון לקליפרס, פיל ג'קסון הוציא את ספריוול מהחמישייה ושילב שם את הרוקי הסרבי, בודירוגה. זו היתה הברקה, כי ספריוול הוכיח את עצמו כשחקן שישי אפקטיבי, כשהוא מוביל את החמישיה השניה ומפגין אנרגיות ללא סוף בהגנה. בודירוגה הראה משחק אול-אראונד עם 15 נקודות, 7 ריבאונדים , 8 אסיסטים מרהיבים ו- 3 חטיפות. הנטס ניצחו בקלות. במשחק השלישי היה זה מילר שקלע 37 נקודות והוביל את הנטס לניצחון נוסף, ובמשחק הרביעי הנטס שוב ניצחו, כששישה שחקנים קולעים מעל 16 נקודות (אולג'ואן, מילר, בודירוגה, גרנט, הארדווי, קאסל) . ג'ורדן נתן תצוגת שיא במשחק החמישי וצימצם את הסדרה ל- 3-2. במשחק השישי הנטס הובילו, אך הקליפרס חזרו למשחק. ברבע האחרון, כשהקליפרס מובילים בנקודה, דקה לסיום, נלסון שירטט תרגיל בפסק הזמן. קובי בריאנט קיבל את הכדור; חדר לסל, וכאשר גרנט ואולג'ואן זינקו לעברו, הוא הביט לעבר ג'ורדן הפנוי, חייך ('אלו הרגעים בהם הגדולים באמת עוזבים את התרגיל המשורטט, ויודעים איך לאלתר כמו אמנים אמיתיים' הוא הסביר לאחר מכן) , עצם את עיניו, והסתובב 360 מעלות באוויר, זרק את הכדור ביד שמאל מאחורי כתף ימין. הכדור עף ליציע. במהלך הבא קאסל מצא את גרנט פנוי להטבעה, וניו ג'רזי שוב אלופה, בפעם השלישית. בריאנט מצא את הלוקר שלו בחדר ההלבשה מרוח בהפרשות גוף מסוג מאוד מסוים של חבריו לקבוצה. רג'י מילר נבחר לשחקן המצטיין בגמר.

בעונה הבאה 1997-8, הקליפרס המשיכו בנסיגה מסוימת. קווין ג'ונסון החמיץ משחקים רבים, ודורון שפר פתח בחמישיה שלושים פעמים. בארקלי סבל מבעיות גב, והחמיץ גם משחקים רבים. לעומת זאת, קובי בריאנט הלך והשתפר, כשג'ורדן מתגבר על האיבה לצעיר, והופך להיות עבורו חונך ומדריך. הנטס אמנם ירדו ל- 56 ניצחונות, אך קבעו תקדים כאשר שישה משחקניה נבחרו לייצג את המזרח במשחק האול סטאר (בעקבות זאת נקבעה תקנה שלא ניתן לבחור יותר משלושה שחקנים מאותה קבוצה) – הארדווי, קאסל, בודירוגה, גרנט, מילר ואולג'ואן. הקליפרס עברו בקושי את שני הסיבובים הראשונים בפלייאוף, אך דווקא בגמר המערב ניצחו בקלות את סן אנטוניו (עם הרוקי המרשים שלה, דאנקן) 1-4. הנטס צלחו את שני הסיבובים הראשונים ללא הפסד, אך בגמר המזרח נקלעו לפיגור 3-1 מול אורלנדו, כאשר שאק ופני נראים כצמד הגדול הבא של הליגה, והופכים את מילר ואולג'ואן למוצגים מוזיאוניים. משחק גדול של אולג'ואן במשחק החמישי ושלשת ניצחון של מילר במשחק השישי, השוו את הסדרה, אך אורלנדו הצעירה הייתה זו שעלתה למשחק השביעי ללא חשש, וללא קושי ניצחה את האלופה.

בגמר בין אורלנדו לקליפרס, הקבוצה מלוס אנג'לס הפגינה את ניסיונה ועוצמתה. בארקלי, למרות בעיות הגב, הצליח לקחת את הפורוורד של אורלנדו, אוקלי, לצבע שוב ושוב, ושם קלע מעליו. בשל פציעתו של קווין ג'ונסון, ג'ורדן לקח את ניהול המשחק של לוס אנג'לס, וסיים את הסדרה עם ממוצע של 12 אסיסטים למשחק: בשל פציעה במרפק הוא התקשה לקלוע וסיים עם ממוצע של 39% קליעה. במשחק השלישי היו אלו צמד הצעירים, שפר ובריאנט, עם 13 נקודות לכל אחד במחצית השניה, שהכריעו את המשחק. אורלנדו אמנם ניצחה במשחק הרביעי, אך במשחק החמישי בארקלי סגר את הסיפור עם הופעה מרשימה של 25 נקודות ו- 18 ריבאונדים, שהצליחו להתגבר על משחק של 3 קליעות מתוך 14 של קובי. האליפות חוזרת ל- L.A.  . בילי קריסטל וג'ק ניקולסון, שני האוהדים הבולטים של הקבוצה (ניקולסון טען שהוא מעולם לא באמת אהד את הלייקרס, אלא רק העמיד פנים כחלק מהניסיון שלו לשחק פסיכופתים בסרטים 'הניצוץ', 'באטמן' ועוד) הצטרפו לחגיגות כשהם שופכים שמפניה על ג'ורדן ובארקלי, מחבקים את אוסטרטג ורוקדים עם שפר 'הבה נגילה'.

בארקלי סיים עם התואר האחד שעוד היה חסר לו – השחקן המצטיין של הגמר. הוא הודיע בחיוך – 'אני פורש! זהו! עם שלוש אליפויות אני מרגיש שהוכחתי שאין לי מה להוכיח! מעכשו אני יכול להתרכז במה שאני באמת טוב בו – להפוך את החיים של האזרחים לטובים יותר! ' (רבים סבורים כי כבר אז הוא תיכנן את המירוץ שלו לנשיאות ב- 2028). גם קווין ג'ונסון, ששיחק רק משחקים בודדים בפלייאוף, הודיע על פרישתו. דון נלסון הודיע גם הוא על פרישתו, ועל הורשת הקבוצה לעוזר שלו לאורך השנים, גרג פופוביץ'.

בקיץ 1998 הנטס חשה כי עליה לעשות עוד מהלכים דרמטיים כדי להישאר רלוונטית מול קבוצות צעירות כמו אורלנדו, מיאמי, סן אנטוניו ופורטלנד. הנטס העבירו למילווקי את ריק פוקס, הוראס גרנט יחד עם 2 בחירות דראפט עתידיות, תמורת הבחירה שלה בדראפט. היה זה מהלך מוצלח, אך הוא הסתיים בבחירה משונה של הג'נרל מנג'ר המוערך, וולטמן – במקום לבחור שחקן קולג'ים מוכשר וטוב, הוא ביזבז את הבחירה על גרמני גמלוני בשם דריק נוביצקי. ספריוול, שהיה מתוסכל מהירידה שלו לספסל, הועבר תמורת הסנטר של אינדיאנה, אנטוניו דיוויס.

כמה ימים לפני תחילת העונה המקוצרת, בתום השביתה הגדולה, יצאה הודעה מסתורית לתקשורת מטעמם של הקליפרס – I'm gone. עד מהרה השמועה התפשטה – מייקל ג'ורדן פורש. בהצהרה שלו במסיבת העיתונאים הוא הביע את תודותיו לקליפרס שאיפשרו לו לזכות בארבע אליפויות. הוא החמיא לדון נלסון 'המאמן המבריק ביותר בהיסטוריה' ולאלג'ין ביילור – 'ככוכב הגדול של שנות ה- 60', הוא הבין את הקשיים שלי ואת התסכולים שלי, ובנה כאן קבוצה מדהימה. הוא הראה שג'נרל מנג'ר אמיתי, חכם ומוצלח – יודע לעשות את המהלכים הסבלניים והחכמים כדי לבנות אלופה. בניגוד לבדיחה שהיתה בשיקגו, כאן אפשר היה לראות מה קורה כשמישהו שבא מהעולם של כדורסל ולא נראה כמו כדורסל בעצמו, מנהל את העסק'. הוא איחל בהצלחה לצעירים של הקבוצה, ובעיקר לחניכו המוכשר, קובי – 'אם תדע להיות חלק מהקבוצה, להנהיג ולא רק לרוץ קדימה – אתה עוד תוביל את הפרנצ'ייז המפואר הזה לשנים של תהילה'.

הקליפרס פתחו את העונה, המומים ומדוכאים, עם הרכב שפתאום היה נראה רחוק מאוד מהאלופה של לפני עונה, – שפר, קובי, ראסל, בראד מילר וגרג אוסטרטג. הקליפרס סיימו את העונה המקוצרת עם מאזן של -35-15 בלבד. לעומת זאת, הנטס נראו טוב מאוד – קאסל נכנס לחמישיה במקום טים הארדווי, מילר ובודירוגה המשיכו להוביל, ואולג'ואן, למרות גילו, המשיך להיות מניה בטוחה של 17 נקודות ו- 10 ריבאונדים. הוא שיחק פחות דקות, כאשר קמפבל, דיוויס ואו'ניל נושאים בחלק עיקרי בנטל. הרוקי נוביצקי הסתבר ככישלון, אבל זה בין היתר כי פיל ג'קסון נתן לו מעט מאוד דקות משחק. הנטס סיימו את העונה עם 53 ניצחונות, אך נוצחו בגמר המזרח מול מיאמי שניצחה את סן אנטוניו של רובינסון ודאנקן במשחק השביעי, בדרך לאליפות הראשונה שלה.

אחרי עונה סיוטית, בדראפט של קיץ 1999 הקליפרס זכו בבחירה השישית, שם הם בחרו בשון מאריון. הנטס, בבחירה ה- 20 בחרו בבחור סולידי ונעים הליכות, שעשה רושם טוב מאוד בראיונות ובאימונים המקדימים, בשם רון ארטסט. בסוף הסיבוב השני הם בחרו בבחור סולידי אחר, ארגנטינאי נחמד בשם מאנו ג'ינובילי שבחר להמשיך ולככב באירופה. הקליפרס המשיכו לצלוע, כאשר לראשונה מזה שנים, היה סיכוי שהלייקרס ינצחו יותר משחקים מהם (בסופו של דבר אפשר לסמוך על הלייקרס. הם סיימו בכל זאת עם 25 ניצחונות לעומת 28 של הקליפרס) שתי הקבוצות הובלו על ידי סקוררים נטולי מצפון שהתחרו זה בזה על תואר מלך הסלים – גם בכך הלייקרס הפסידו כאשר אייברסון סיים עם 39.1 נקודות לעומת 39.2 של קובי.  הרחק מהצרות של לוס אנג'לס, הנטס סיימו את עונת 1999-2000 עם 50  ניצחונות, אך בפלייאוף הפעילו מבערים: בניצחונות סוחפים על דטרויט, מילוואקי ובוסטון, הנטס עברו את המזרח עם שלוש סוויפים ג'נטלמניים. בגמר מול סן אנטוניו, רבים סברו כי עם אולג'ואן המזדקן וללא הוראס גרנט, תאומי המגדל של הספרס יכריעו את הסדרה. אך מועצת הגבוהים של הנטס – קמפבל, דיוויס, או'ניל, סייעו  לאולג'ואן והתמודדו בכבוד מול דאנקן ורובינסון. הנטס ניצחו בסדרה 1-4, כשהם זוכים באליפות הרביעית שלהם. אולג'ואן  ניצל את ההזדמנות לפרוש בשיא, והודיע על פרישתו כמה שבועות לאחר סיום העונה, ודומה היה כי גם הנטס יתחילו בשקיעה הבלתי-נמנעת.